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Neues aus der Knochenmühle. Auschwitz – das Konzentrationslager in Wahrheit und Mythos. Heute: Die Verseifung als biologisch-chemischer Prozeß

Februar 11, 2012
Fire in Babylon

Image via Wikipedia

Neues aus der Knochenmühle. Auschwitz – das Konzentrationslager in Wahrheit und Mythos.

Heute: Die Verseifung als biologisch-chemischer Prozeß!

Der international renommierte Prof. Dr. Abramowicze Moshe ben Babylon erklärte sich freundlicherweise als Laureatus und“ Spezialprofessor für Seifenchemie in den Zeiten nach Auschwiz “ dazu bereit, über den Prozeß der Verseifung und im Kontrast zur Behandlung von Menschenknochen zu referieren.

Danke an Prof ben Babylon.

Wie alle Ester, können auch Fette durch Laugen gespalten werden. Der Vorgang ist irreversibel, es entstehen Glycerin und Salze der Fettsäuren.

Diese Salze wirken als Seifen, die Reaktion nennt man daher Verseifung. (Auch die basische Hydrolyse anderer Ester wird oft als Verseifung bezeichnet.)

Verseifung
Micelle
 
Micelle
    Seife ist in Wasser löslich. Es bilden sich dabei Micellen aus: kugelförmige Zusammenlagerungen, bei denen die unpolaren Kohlenwasserstoffketten der Fettsäuremoleküle nach innen weisen, die geladenen Carboxylatgruppen nach außen in das wässrige Medium.
Wird zu einer Seifenlösung eine Säure gegeben, werden die Carboxylatgruppen protoniert. Es entstehen die freien Fettsäuren. Diese sind in Wasser nicht löslich, die Fettsäuren fallen aus.

 

Unter Verseifung (lat. Saponifikation) versteht man die Hydrolyse eines Esters durch die wässrige Lösung eines Hydroxids,

Sie ist im Gegensatz zur sauren Esterhydrolyse (der Rückreaktion der Veresterung) irreversibel – also unumkehrbar -, da an der Carbonsäure das für die Veresterung nötige Proton fehlt.

  • Als Produkte der Reaktion entstehen der Alkohol und das Salz der Säure (Carboxylat-Ion), aus denen der Ester bestand.

Ursprünglich bezeichnete die Verseifung lediglich die basische Esterhydrolyse von Triglyceriden, z. B. tierischen Fetten oder pflanzlichen Ölen, mit Laugen, vornehmlich Natronlauge oder Kalilauge, in der Seifensiederei.

Eine chemische Kennzahl in der Fettanalytik ist die Verseifungszahl.

Die Verseifungszahl (VZ) ist eine chemische Kennzahl zur Charakterisierung von Fetten und Ölen. Sie wird zur Reinheitsprüfung und Qualitätskontrolle von Fetten und Ölen herangezogen.

  • Die Verseifungszahl ist ein Maß für die in einem Gramm Fett vorkommenden gebundenen und freien Säuren.

Sie gibt an, wie viel Kaliumhydroxid in mg notwendig sind, um die in 1 g Fett enthaltenen freien Säuren zu neutralisieren und die vorhandenen Esterbindungen zu spalten (Verseifung).

Je kleiner die mittlere molare Masse eines Fettes ist (also je mehr kurzkettige Fettsäuren enthalten sind), desto größer ist die Verseifungszahl.

Praktisch handelt es sich um eine Rücktitration. Die Fettprobe wird im Überschuß mit ethanolischer Kalilauge unter Rückfluß erhitzt und die nicht verbrauchte KOH-Menge acidimetrisch durch Titration mit Salzsäure in Gegenwart eines Farbindikators bestimmt.

Mechanismus der Verseifung von Carbonsäureestern

Die Verseifung gehört zum Additions-Eliminierungsmechanismus. Sie kann in drei Schritten beschrieben werden:

  1. Nukleophiler Angriff des Hydroxidions, Bildung des Orthocarbonsäuremonoester-Anions
    Deutsch: 1. Verseifungsreaktion: Nukleophiler ...

    Image via Wikipedia

  2. Abspaltung des Alkoholat-Ions und Bildung der Carbonsäure
    Abspaltung des Alkoholations
  3. Protonenübergang vom Carbonsäuremolekül auf das Alkoholat-Ion (irreversibler Schritt der Verseifung)
    Protonenübergang vom Carbonsäuremolekül auf das Alkoholation

Im erweiterten Sinn wird jede Hydrolyse als Verseifung bezeichnet.

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